Георгий родился в Бейруте, в семье благочестивых христиан. Его отец принял мученическую смерть за веру Христову, когда Георгий был еще ребенком....
Князь Андрей был сыном заозерского князя Дмитрия Васильевича, потомка святого князя Федора Ярославского. Князь Дмитрий жил в городке близ устья реки Кубенки. Известно, что он сам оказывал помощь преподобному Дионисию Глушицкому при построении монастыря и был убит татарами.
Мать князя Андрея благоговейно чтила преподобного Александра Куштского и посылала в его обитель подаяния.
Князь Андрей, сын благочестивых родителей, испрошенный у Бога молитвами, воспитанный в страхе Божьем, оставшись сиротой, почувствовал суетность мирской жизни, еще более печальной для него из-за неожиданной смерти отца и участи Заозерского княжества.
За родства князя Дмитрия с Дмитрием Шемякой (сестра князя Андрея была замужем за Шемякой) великий князь Василий в 1447 году поделил Заозерье между можайским князем Михаилом Андреевичем и его братом Иваном, сын Дмитрия таким образом перестал быть владетельным князем Заозерским. Князь Андрей, не расположенный сердцем к мирской жизни, отправился в монастырь Спаса на Каменный остров и попросил игумена Кассиана облечь его в иноческие одежды. И молодость князя (ему было тогда не более 20 лет), и его высокое происхождение вызвали в душе преподобного сомнения.
- Место твое не здесь, а в боярской думе или на поле брани, - сказал игумен князю Андрею.
- Напрасно смущаешься, - отвечал юный князь, - намерение мое не принимать услуги от других, а служить другим и нести крест по следам Господа моего твердо.
Игумен, поверив в чистоту помыслов юного князя, облек его в иночество и назвал Иосифом, именем царевича, который оставил царство для Христа, и назначил ему в наставники опытного старца.
Блаженный князь ревностно выполнял обеты иночества. Братьев он видел только в храме. Все время его посвящалось молитве и размышлениям о вечности, пост он соблюдал самый строгий. Князь Борис Васильевич Ржевский посетил однажды своего племянника и предложил ему деньги, чтобы построил он свой монастырь, однако блаженный Иосиф отказался от щедрого предложения:
- Христолюбивый князь! Нам не нужны серебро и золото, раздай его бедным и получишь щедрую награду от Господа.
Князь Борис последовал совету искреннего пустынника и отдал щедрые пожертвования бедным.
Юный подвижник как бы предчувствовал, что путь его подвигов недолог, и с усердием спешил творить добро. В последний год своей жизни - а он подвизался в обители всего пять лет - он особенно строго постился, позволял себе принимать немного пищи лишь раз в неделю, каждый воскресный день приобщался он Святых Тайн.
В праздник Рождества Богородицы он велел привести себя к литургии, причастился и, возвратясь в келью, не встал более с одра. Простясь с братьями, велел иноку читать канон на исход души, затем покадил вокруг себя ладаном и с молитвой на устах предал дух свой Господу. Тело его было положено в храме, и от него скоро стали истекать чудесные исцеления. Юный князь Роман, сын Олега Дорогобужского, немой от рождения, приложась к мощам блаженного Иосифа, стал говорить.
Мария, женщина из богатого дома, долго была слепой и при мощах князя-инока прозрела. В 1472 году Спасский Каменский монастырь был опустошен пожаром, и остатки мощей князя собрали в ковчег.