Смоленская икона Богоматери называется Одигитрия (Путеводительница) и, по преданию, написана святым Лукой. Одни сказания говорят, что этой иконой была благословлена на путь в Россию греческая царевна Анна - супруга святого равноапостольного князя Владимира, сестра греческого императора Василия II. Другие утверждают, что Смоленская икона привезена из Греции в Россию в 1046 году - Константин Мономах, выдавая свою дочь за Всеволода Ярославича, князя Черниговского, благословил ее этой иконой в путь. А Владимир Мономах, сын Всеволода, перенес эту икону в Смоленск и поставил ее в соборном храме Успения Богоматери, который он заложил 3 мая 1101 года. С того времени икона называется Смоленской.
В 1237 году, когда полчища Батыя приступили к Смоленску, сама икона стала воеводой беззащитного города. Ночью в кафедральном соборе, где стояла чудотворная икона, Меркурий, житель Смоленска, услышал голос: «Угодник Мой Меркурий, посылаю тебя оградить дом Мой. Властитель Ордынский втайне хочет в нынешнюю ночь напасть на город, чтобы опустошить его. Изыди в сретение врага, втайне от народа, святителя и князя, не ведающих о нападении ратных, и силою Христа Бога победишь исполина, но там вместе с победой ожидает тебя венец мучения, который прими от Христа».
Со слезами поклонился Меркурий до земли святой иконе Богоматери и вышел из храма. Призывая на помощь Божью Матерь, Меркурий проник в стан врагов и убил «исполина ратного». Мужественно отразил Меркурий нашествие врагов, но сам погиб.
В 1398 году, во время нашествия Тамерлана на южные пределы России, иконой Смоленской Божьей Матери Витовт благословил свою дочь Софию - супругу великого князя Василия Дмитриевича, приехавшую в Смоленск для свидания с отцом. Софья перевезла икону из Смоленска в Москву и поставила в Благовещенском соборе. Жители столицы оказывали иконе великой благоговение.
Через 58 лет, в 1456 году, в царствование великого князя Василия Васильевича Темного, Мисаил, епископ Смоленский, и смоленский наместник со многими сановниками города, прибывшие в свите от польского короля Казимира в Москву к великому князю, просили его вернуть икону в Смоленск. Князь посоветовался с митрополитом Ионом, архиереями и боярами и решил вручить горожанам Смоленскую икону Одигитрии, повелев снять с нее список, чтобы поставить на прежнем месте. После литургии митрополит и другие духовные лица с крестным ходом, в сопровождении великого князя, его детей, бояр, войска и многочисленного народа, две версты провожали икону за город до бывшего тогда в предместье Москвы Саввина монастыря, и по совершении молебна со слезами отпустили икону Владычицы. На месте молебна в 1524 году, при великом князе Василии Иоанновиче, построили Новодевичий монастырь - в память взятия Смоленска и присоединения его к Российской державе.
В этом монастыре в 1525 году поставили икону, списанную с Смоленской Одигитрии, и 28 июля назначили празднование в часть явления Смоленской иконы Божьей Матери с крестным ходом. В 1812 году икона Смоленской Одигитрии была препровождена в Ярославль смоленским епископом.
В Смоленске пребывает и другая Смоленская икона Богоматери, особо чтимая горожанами. Эта икона написана в 1602 году и первоначально находилась в Днепровской башне городской стены Смоленска. В 1728 году она была поставлена в деревянной церкви, построенной на башне, а в 1800 году - в новоустроенной каменной церкви над проезжими воротами.
Эта Смоленская икона Божией Матери 5 августа 1812 года при отступлении из Смоленска наших войск была взята воинами и постоянно находилась в их рядах. Войска с благоговением почитали образ Богоматери как великий залог помощи от Всевышнего.
Накануне достопамятного дня Бородинской битвы чудотворную икону носили среди воинов для благословения и ободрения их на предстоящий великий подвиг борьбы за веру и отечество. По одержании каждой победы над неприятелем православные воины произносили перед иконой благодарственные молебствия.
Когда Смоленск был освобожден, чудотворная Смоленская икона Богоматери по воле военачальника была обратно препровождена в Смоленск и поставлена на прежнее место. День прибытия иконы в Смоленск, 5 ноября, для жителей города стал праздником в честь изгнания врагов из отечества помощью и заступничеством Богородицы.