Тихон еще в молодые годы принял пострижение в Москве и, стремясь к уединению, удалился в глухой лес Малоярославца, входившего во владения князя Ярослава Владимировича. Здесь, на берегу Вопрейки, притока Оки, в дупле исполинского дуба, пустынник устроил себе жилище. Пищей его была трава, а питьем – вода из выкопанного им колодца. Со временем люди узнали о рабе Божьем и потянулись к нему для духовного совета. Многие захотели разделить с ним подвижническую жизнь, тяжелую и полную лишений. Однажды Ярослав, охотясь в своих владениях, набрел на жилище пустынника, о котором слышал от своих подданных. В гневе от того, что отшельник самовольно поселился в его угодьях, князь взмахнул плетью, намереваясь ударить Божьего человека. Пустынник не тронулся с места, я рука князя онемела.

Когда Ярослав пришел в себя, он не только позволил пустыннику оставаться на его земле, но и обещал всяческое содействие при устройстве обители, о которой давно просили наставника ученики. И преподобный неподалеку от своего дуба построил храм Успения Богоматери.

По просьбам учеников преподобный принял на себя сан игумена и был усердным наставником в духовной жизни. «Управляя ими со смирением, имел кроткий обычай и стяжал незлобивое сердце. Последуя пастырю Христу, питал алчущих и жаждущих, принимал странных, защищал обижаемых». Прожив долгую жизнь, преподобный мирно почил (не позже 1460 г.), приняв перед смертью схиму. Церковь причисляет преподобного Тихона к Божьим угодникам.