Отец блаженного Стефана служил при дворе князей Бородатых, подданных ярославских князей. В доме благочестивого родителя сын получил приличное воспитание. В Глушицкой обители он принял иночество и провел несколько лет. Потом странствовал по северным пустыням, жил в Тихвине и, увлекаемый любовью к безмолвию, на восточном берегу Комельского озера, в 35 верстах к югу от Вологды, поставил себе келью и часовню с иконами Божьей Матери и святого Николая и стал трудиться в одиночестве, знаемый единым Богом. Много вытерпел он нужны и лишений. Однажды на его келью набрели охотники, и от них узнал он тропу к белозерской дороге и деревням: иначе не мог он при необходимости добраться до жилых мест. Потом охотники еще приходили к Стефану, и от них узнали о нем и другие люди. Спустя три года рядом со Стефаном поселились еще двое отшельников, потом пришли и другие братья, чтобы разделить с ним пустынные подвиги. Пришло время строить обитель, и Стефан в молитвах просил особый знак на сие деяние и указать место. И было ему видение, что обитель должна устроиться в часть святого Николая. Ревнители пустынной жизни просили старца устроить и храм, поэтому он отправился в Москву испросить благословения у митрополита на построение храма и обители. Митрополит Даниил радушно принял старца, о котором был много наслышан, поместил его в своей келье, а затем представил великому князю Василию Иоанновичу. Приняв посвящение в сан игумена, Стефан вместе с грамотой получил от митрополита книги, сосуды и одежды для храма, а великий князь пожаловал угодья. Храм и обитель был устроены руками пустынников в 1534 году.
В глубокой старости, накануне своей кончины преподобный Стефан облачился в приготовленные погребальные одежды, причастился в новом храме и, возвратившись в свою келью, блаженно почил.
Преподобный Стефан прославился своими чудными делами не только при жизни, но и после смерти. Вологодский купец Гавриил плыл как-то по торговым делам. Поднялась страшная буря, и волны грозили поглотить лодку. Гавриил стал призывать помощь Божьих угодников и с ними блаженного Стефана. Внезапно увидел он в лодке благолепного старца, который сказал ему: «Не бойся, сын смирения, Господь послал меня избавить тебя от потопления. Ты много милости подавал в обитель Святого Никролая, что на озере Комельском, и, мне, смиренному строителю ее Стефану». Потом он исчез, и тут же буря утихла. В том же 1452 году обитель была разорена татарами. При ее восстановлении построили над гробом преподобного сначала деревянный храм, а затем и каменный.