Симеон жил в селении Сисане, неподалеку от Киликии. В юности он был пастухом. Однажды из-за вьюги он оставил овец в загоне, а сам пошел в храм Божий молиться. Слушая евангельское чтение, он был так поражен словом о вечном блаженстве, что решил обратиться к стоящему поблизости старцу за разъяснениями. Божий человек выслушал юношу и сказал, что вечное блаженство дается только тому. Кто проводит свою жизнь в смирении, молится, постится, сторонится богатства и мирских удовольствий.
Эти наставления пришлись по душе Симеону, выросшему под влиянием родителей-христиан, и он решил посвятить себя служению Богу.
Он пламенно молился, чтобы Господь утвердил его на спасительном пути, и ему было во сне видение: будто копает он ров для фундамента здания, и в это время вдруг слышит голос: «Рой землю глубже». Долго копал Симеон. Полагая, что вырыто достаточно, он остановился, но опять услышал голос: «Рой глубже!». Опять Симеон взялся за лопату и трудился без передышки до тех пор, пока не услышал наконец: «Теперь довольно, основание будет твердое». Из этого видения Симеон заключил, что для спасения человеку нужен «беспрерывный труд» - лишь он один может служить «твердым основанием» жизни, приводящей вечному блаженств, и с тех пор стал проявлять еще больше усердия на избранном пути.
В возрасте восемнадцати лет он поступил в монастырь, где строгим исполнением послушаний удивлял даже своих сподвижников. Сам он, однако, не был удовлетворен своими трудами - отрешение от мира все еще казалось ему недостаточным.
Стараясь поработить свою плоть, Симеон опоясался веревкой из финиковых ветвей, которой и руками нельзя коснуться без боли, да так туго, что поясница у него покрылась ранами. Узнав об этом, игумен стал уговаривать Симеона не прибегать к таким жестоким мерам, но ревностный подвижник не пожелал отказаться от страдания, считая его полезным испытанием. Братья стали уговаривать Симеона уйти из обители, поскольку его подвиги стали повторять и другие, но, не рассчитав своих сил, надрывались.
И Симеон, оставив обитель, ушел в пустынную местность в горах, где три года жил затворником в тесной келье, усмиряя свою плоть непрерывной молитвой и строгим постом. Опасаясь искушения истомиться такой жизнью, он приковал себя цепью к камню.
Как раз в это время его посетил епископ Антиохийский Мелентий, отличавшийся мудростью и проницательностью, и сказал, что «не цепью должно приковывать себя к тому, что мы почитаем своей обязанностью, но волей и разумом». Вняв его словам, Симеон позволил снять с себя оковы.
Между тем, молва о подвижнике распространялась, и к убежищу отшельника потянулись посетители, желавшие принять его благословение. Это тяготило Симеона, не жаловавшего мирскую славу. И он решил уклониться от сближения с миром необыкновенным способом: он затворился в тесное келье, сооруженной на высоком столбе, окруженном оградой. Здесь, терпя стужу, зной и всевозможные тяготы, он пребывал в полном посте и молитве.
Необычайный подвиг Симеона, первым избравшего стояние на столбе, привел в недоумение некоторых подвижников. «Не гордыня руководит им? - думали они. - Не подвергает ли такой подвиг опасности его смирение и угоден ли он Богу?
И они решили проверить это. Избрав трех почтенных старцев, они послали их к Симеону сказать, чтобы он оставил придуманный им путь спасения и следовал примеру других отцов. При этом собор старцев решил, что если Симеон окажет послушание, то этим оправдает сувое дело, докажет, что им руководила не гордость. Так и случилось. Выслушав посланцев, Симеон хотел было спуститься, но старцы удержали его, признав в его послушании угодное Богу смирение.
Ночь и день стоял подвижник, совершая молитву, то в неподвижности, то совершая поклоны. В дни церковных празднеств он всю ночь, от заката до восхода, стоял с поднятыми к небу руками, забывая о сне и усталости. Но и при таком подвижничестве старец Симеон был так смирен духом, будто считал себя ниже всякого представителя рода человеческого. Наставляя многих приходивших к нему, склонял их к удалению от земной суеты, а иногда даже выступал в роли судьи, прекращая распри и ссоры.
Подвижник не оставлял и попечения о святой Церкви. Царей и правителей он поучал своими посланиями, которые воспринимались, словно исходили из уст Божьих.
Долгие годы подвизался таким образом преподобный Симеон и преставился в 460 году, будучи более ста лет от роду.