Старший брат преподобного Сергия Стефан был значительным лицом при радонежском князе Андрее Иоанновиче. Супруга его Анна, родив двух сыновей, Климента и Иоанна, скончалась. Овдовевший Стефан принял монашество в Хотьковском Покровском монастыре, потом поступил в Московский Богоявленский монастырь, где был духовником великого князя Симеона. Его младший сын Иоанн, обученный грамоте, пожелал жить под надзором своего дяди, преподобного Сергия. Ему было 12 лет, когда отец привел его к Сергию и в храме передал с рук на руки. Вскоре Иоанн принял от святителя пострижение и новое имя – Феодор. Под надзором дяди юный инок рос в чистоте и святости, изолированный от грешного мира, душа его была открыта для отца и наставника. У Сергия же Феодор удостоился и священнического сана. И так высока стала его духовная жизнь, что чистые сердцем при совершении литургии с преподобным Сергием видели в юноше ангела.
Шло время, и Феодор захотел основать собственную обитель. Преподобный Сергий, который желал бы иметь его своим преемником, посчитал его замысел делом Божьим и благословил избрать место для новой обители. Было найдено место на берегу Москвы-реки под названием Симоново, и здесь, с благословения преподобного Сергия, Феодор при храме Рождества Богоматери построил несколько келий и завел общежитие. Многих привлекала в обитель слава о добродетелях, премудрости и рассудительности Феодора, а также его привлекательная наружность.
Рождественская обитель находилась в шумном месте у большой дороги, и сюда постоянно приходили люди, что не радовало Феодора. Желая уединения, он перешел на другое место, лесное и тихое, и здесь поставил себе келью. Скоро собрались и сюда иноки. Под руководством Феодора поставили храм Успения Богоматери и кельи для братии. В новой обители строгое общежитие стало непреложным уставом. Святитель Алексий посвятил Феодора в игумены, а великий князь Дмитрий избрал своим духовником, люди вельможные обращались к нему за советами.
Благотворительностью князя Григория Ховрина, родоначальника Головиных, был устроен новый Симонов монастырь, а старое Симоново осталось потом усыпальницей иноков.
Блаженный Феодор также занимался писанием икон для московских храмов – известен деисус, написанный им для церкви Николая Чудотворца на Болвановке. Игумен Феодор был доверенным лицом великого князя по церковным делам: в 1382 г. великий князь посылал его в Киев пригласить митрополита Киприана в Москву; в 1383 г. Феодор был отправлен с поручениями к патриарху Нилу, который проникся к нему любовью и уважением и посвятил его в архимандриты. В обители под надзором Феодора воспитывались великие подвижники. Здесь начали духовную жизнь молодой волоколамский дворянин Феодор Поскочин, в иночестве Ферапонт, и племянник тысяцкого Козьма, в иночестве Кирилл; подвизался под руководством Феодора и благочестивый Михаил, впоследствии епископ Смоленский. Преподобным был основан каменный храм Богоматери при обители.
В 1388 г. он опять был послан с поручениями великого князя к патриарху. Это посольство было особенно тяжело для Феодора, так как ему надлежало обличать Пимена, которого долго признавали митрополитом и в Царьграде, и в России. Тогда же, по желанию великого князя Феодор был посвящен в архиепископы – до того времени в Ростове были епископы.
В Ростове Феодор основал женский монастырь в честь Рождества Богородицы и написал для этой обители икону Богородицы по особому видению, которое и подвигло его к основанию обители.
Истомленный трудами, блаженный Феодор недолго правил Ростовской церковью и почил 26 ноября 1394 г.