Блаженный Киприан родился в сербском городе Терново, а иноческие подвиги совершал на Афоне. Трудами своими и образованностью он обратил на себя внимание константинопольского патриарха Филофея, который приблизил его к себе и сделал доверенным лицом.
Когда в последние годы святителя Алексия князья западной России обратились к патриарху с жалобами на митрополита, он послал Киприана, «собственного монаха, человека миролюбивого и богобоязненного, умеющего хорошо пользоваться обстоятельствами и управлять делами, чтобы примирить князей друг с другом и с митрополитом».
Но потом недовольные князья послали большое посольство с грамотами к патриарху, умоляя его дать им нового митрополита, иначе «готовы будут приступить к другой Церкви». После соборного обсуждения патриарх Филофей рукоположил «кир Киприана в митрополиты Киева и Литвы. А чтобы сохранился древний порядок, и чтобы Россия вперед была под одним митрополитом», положено было после смерти святителя Алексия быть Киприану митрополитом всей России (1376). Сообразно с таким решением патриарха блаженный Киприан дал знать в Новгород о своем посвящении.
В Москве был жив еще митрополит Алексий, поэтому Киприан по долгу своему стал пастырски заботиться об исправлении дел на юго-западе. Вот как сам он описывал свою деятельность: «Если был я в Литве, то многих христиан избавил от горького плена; многие познали истинного Бога и обратились к истинной вере крещением; я поставил церкви, утвердил христианство, издавна опустошенные святые места восстановил и присоединил к митрополии всей России. Новгородок Литовский давно отпал, и я его ввел в порядок, получаю для митрополии десятину и села. В волынской земле сколько лет оставалась Владимирская епископия без владыки! Я поставил владыку и святые места восстановил. Исконные софийские села перешли к князьям и боярам, и я их отыскиваю, чтобы по смерти моей владел тот, кого Бог поставит».
Святитель Алексий - не только по старческой немощи, но и по явной неприязни к нему Ольгерда и Витовта - давно не был на юге. «При недостатке надзора святительского каждый владыка жил по своей воле, как хотел; попы, иноки и все миряне - то же, что овцы без пастуха. Ныне Божию помощию и нашими трудами дела Церкви приведены в порядок», - писал Киприан.
После смерти Алексия (1378) Киприану, согласно воле патриаршего собора, надлежало принять всю Русскую церковь под свое управление. Однако великий князь Московский захотел видеть митрополитом Митяя. Зная. Что народ против него, буйный Митяй сделал так, что по дороге в Москву блаженного Киприана схватили, ограбили и заперли. «Чего не вытерпел я! - писал он. - Хулы, брань, насмешки, голод; иноков моих заперли особо... отправили слуг моих на лошадях изморенных, без седел и узд, ограбленных до сорочки и обуви».
Митрополит Киприан отправил обширное послание к преподобным Сергию и Федору, где изложил искренность своей любви к великому князю, и несправедливость князя в отношении Церкви, и низость бесчестного Митяя, а в конце осудил тех, кто оскорбил в его лице святительский сан.
Отправляясь затем в Царьград, Киприан писал: «Не ищу я ни славы, ни богатства, ищу свою митрополию, которую дала мне святая великая Церковь, желая тишины и единения церковного». По дороге его с любовью встречали в родном городе Терново.
Митяй утонул в море, но посвящения в митрополиты обманом добился Пимен. Киприан же был признан митрополитом только Малой России. Почти год он оставался в Царьграде, затем тяжело заболел и обратился со скорбной молитвой к святому Петру, прося у него облегчения. «В тот же час тяжкая болезнь моя кончилась, и через несколько дней оставил я Царьград», - писал Киприан.
Великий князь Московский, услышав о происках Пимена и о возвращении блаженного Киприана в Киев, пригласил святителя в Москву, где тогда широко праздновалась победа в Куликовской битве. Утешая тех, кто оплакивал павших, святитель установил совершать каждый год в Дмитриеву субботу поминовение умерших.
Казалось, великий князь полюбил Киприана: он путешествовал при заключении мирного договора с Олегом, князем Рязанским; вместе с преподобным Сергием в августе 1381 года крестил сына князя Владимира Андреевича Серпуховского.
Между тем, началось нашествие на Москву Тохтамыша. Великий князь вынужден был удалиться из столицы, чтобы собрать войска на Севере. Жители оставленной правителем столицы волновались - одни хотели бежать, а другие не пускали; начались убийства и грабежи. Митрополит Киприан, только за два до осады Москвы возвратившийся из Новгорода, напрасно старался успокоить народ, его никто не слушал. С большим трудом вместе с великой княгиней ему удалось кое-как вырваться на свободу. Митрополит удалился в Тверь, сюда же прибыл и преподобный Сергий, а коломенский епископ Герасим укрылся в Новгороде.
Тохтамыш страшно опустошил Москву. Великий князь сильно скорбел об этом бедствии, а тверской князь не только не принял участия в отражении Тохтамыша, но даже просил у него утверждения на престоле. В этих условиях нетрудно было выставить перед великим князем в сомнительном виде пребывание митрополита Киприана у тверского князя. К тому же константинопольский патриарх, узнав о заточении Пимена, «сочел делом недобрым, что человек, Церковию каким бы то ни было образом рукоположенный, предается мирскою властию телесному страданию, и отправил к великому князю грамоты, упрашивая принять его как архиерея его земли».
Великий князь вызвал Киприана из Твери и, объявив ему свое неудовольствие, сказал, что вместо него назначает Пимена. Блаженному Киприану пришлось удалиться в Киев.
В Киеве святителя приняли с радостью. Летопись говорит, что распоряжения его в южном крае принимали с любовью, даже сам король высказывал ему благосклонность. Но блаженный Киприан не забывал и о цели своей жизни - соединить Церкви двух государств в одну митрополию. «Я тружусь, - писал он преподобному Сергию, - чтобы возвратить к митрополии отпавшие от нее места, чтобы не было разделения».
Когда в Новгороде поднялись волнения против Пимена, да и в Москве его не уважали, Киприан отправился в Константинополь; туда же вызвали и Пимена. По решению собора Пимен так и остался в Москве, а Киприану пришлось возвратиться в Киев. Сюда же прибыл и его духовный друг игумен Афанасий. В 1387 году уже сам патриарх вызвал Киприана в Царьград, и там, в Студийском монастыре, святитель смиренно занимался переводами греческих книг на русский язык. Вместе с ним трудился и блаженный Афанасий - в Предтечевой Царьградской обители жило тогда много русских. Киприан не оставался и без занятий государственных: император посылал его по своим делам в славянские земли.
Между тем, дело Пимена, требовавшее многих и многих расследований, наконец, было решено. В 1389 году собор лишил Пимена власти и объявил Киприана митрополитом всей России.
В середине февраля 1390 года Киприан прибыл в Киев, а в марте его торжественно встречали в Москве, и тотчас митрополит приступил к делам. На соборе в Твери было рассмотрено дело тверского епископа Евфимия, на которого жаловался князь, и вместе него Киприан посвятил блаженного Арсения. Потом святитель отправился в Новгород, где волновались стригольники [последовали новгородско-псковской ереси, направленной против социального неравенства, церковного гнета, монастырского землевладения, покупки и продажи церковных должностей и духовного сана духовенством, отвергавшей таинства и церковную иерархию], но новгородцы решительно отказались признать митрополита, и ему пришлось представить патриаршую грамоту, полученную еще в Царьграде, для утверждения своих прав в Новгороде. Когда и это не успокоило новгородцев, великому князю пришлось смирить волнения с помощью оружия. На псковитян, возмущаемых стригольниками. Святитель воздействовал пастырскими мерами - написал к ним несколько посланий. Новгородцы пожаловались патриарху, но получили от него совет во всем повиноваться митрополиту. Только после этого приняли они Киприана с подобающими почестями, и он пробыл у них до Петрова поста.
В 1995 году Тамерлан, опустошив Рязанское княжество, приближался к Москве; имя его наводило ужас. Великий князь решил встретить его с оружием в руках, а митрополит и жители столицы слезно молились о Божьей защите. С этой целью святитель отправил духовенство во Владимир за чудотворной Владимирской иконой Богоматери. Когда шествие со святой иконой приблизилось к Москве, митрополит со всем духовенством и горожанами вышел за городские ворота для встречи грядущей Защитницы. Все плакали и молились: «Владычица! Спаси нас!»
И молитва была услышана. В тот самый день, когда встречала Москва икону Богоматери, Тамерлан оставил берега Дона, на которых стоял две недели. Не одна Москва, вся Россия спаслась заступничеством Царицы Небесной.
Когда великий князь возвратился в Москву, святителем было положено на месте сретения (встречи) чудотворной иконы построить монастырь, назвать Сретенским и праздновать повсюду 26 августа как день избавления России от Тамерлана.
В апреле 1396 года Киприан вместе с великим князем отправился в Смоленск к Витовту и посвятил здесь в епископы Кассиана. Витовт тогда же на съезде князей дал слово не теснить православие и признать Киприана главой всего православного духовенства. Потом митрополит отправился в Киев. Польский король Ягайло, покорный слуга Ядвиги и прелатов, предавал мукам не соглашавшихся заменить православие папизмом. Киприану потребовалось все его терпение и рассудительность, чтоб не повредить Церкви ни неуместным рвением, ни преступной холодностью, Он пробыл в Киеве девять месяцев, исправляя дела Православия.
После возвращения в Москву с юга, уклоняясь от шума городского, Киприан искал уединения. Любимым местом его было село Голенищево, тогда окруженное лесом. Здесь он построил храм Трех Святителей. В другое время он удалялся на Святое озеро под Владимиром, где так же построил храм Преображения Господня. В уединении он занимался учеными трудами, но не оставлял и дел управления. Здесь он обдумал, как оградить свои права правилами в соответствии с Евангелием и историей. Он не расположен был вмешиваться в дела, прямо не относящиеся к духовной власти, но считал справедливым желать того, чтобы гражданская власть своим законом оградила неприкосновенность прав Церкви. Киприан не считал полезным для иноков владение населенными землями, но в то же время призывал оберегать данное Церкви Божьей.
Великий князь Василий Дмитриевич, утверждая после совещания с Киприаном имения за его кафедрой, освободил живущих в митрополичьих и монастырских вотчинах от своих податей за исключением того времени, когда надлежало платить дань Орде, а также упразднил свой суд над ними таможенные сборы. Великий князь по соглашению с митрополитом определил и количество сбора с церквей в пользу митрополита и его дома.
В июне 1404 года блаженный Киприан снова отправился в Киев, где опять начались беспорядки. Ему пришлось сменить как наместника митрополита, так и всех его служащих. Затем он побывал в Луцке, Миролюбове и других городах, где помогал местным священнослужителям навести порядок в церковных делах.
В январе 1406 года Киприан возвратился в Москву. Отягченный старостью и болезнями, он стал чувствовать близость кончины. Удалившись в Голенищево, он предался молитвам и размышлениям о вечности. В начале сентября он посвятил в Голенищеве суздальского епископа Митрофана, написал духовное завещание и в сентябре предал дух свой Господу.
Святитель много заботился о правильности и благоприличии церковного Богослужения. Он рассылал списки литургии и других священнодействий, объяснял их, обличал произвол в их совершении. Им переведены были с греческого требник, каноны и молитвы. По летописи Татищева, Киприан «преписал соборы, бывшие в Руси». В грамоте великого князя Василия сказано, что святитель собирал канонические статьи русских святителей и князей, чем положил начало составлению Троицкой летописи. В XVI веке в Московском Успенском соборе хранилась кормчая книга в переводе Киприана.