Преподобный Григорий был принят в Печерскую обитель преподобным Феодосием. Под его руководством Григорий научился смирению, послушанию и нестяжательности; особенно же он любил молитву.
В келье Григория было одно сокровище - книги. В то время приобрести хотя бы одну книгу стоило тяжелого труда или больших денег, а у Григория их было множество - преподобный любил книги, считая их источником мудрости. О том, что у строго подвижника имеется дорогое собрание книг, знали многие, и однажды лихие люди думали воспользоваться чужим. Ночью, подойдя к его келье, воры притаились в укрытии и ждали, пока Григорий выйдет в церковь. Проводивший ночи в молитве, преподобный услышал, как приблизились злоумышленники, и к обычной молитве присовокупил такие слова: «Господи! Пошли сон на этих людей, которые так неправедно трудятся». Молитва была услышана: воры проспали несколько суток. Сам подвижник разбудил их и, ослабевших от голода, накормил, а затем отпустил. Городской судья, узнав о случившемся, призвал воров к ответу. Блаженному стало жаль бедных людей. Он решил расстаться с частью своего сокровища: отнес судье несколько своих книг, чтобы выпросить свободу виновным. Несколько других книг он продал и деньги роздал нищим, чтобы кто-нибудь еще не поддался соблазну взять чужое. Воры, тронутые этими поступками преподобного, поступили по своей воле на служение в Печерскую обитель.
Еще у преподобного был сад с плодовыми деревьями. Нашлись и желающие поживиться - пробрались они в сад. Нарвали яблок полные мешки и хотели скрыться, но ноги будто к земле приросли. Тогда они стали кричать:
- Святой отец Григорий! Отпусти нам, не будем больше чужого брать!
Монахи, поспешив на крики, также не смогли сдвинуть воров с места. Пришел Григорий и сказал:
Коль вы привыкли жить чужими трудами, оставайтесь здесь до смерти.
Воры со слезами стали умолять отпустить их, обещая больше не прикасаться к чужому. Старец сжалился и пообещал:
- Если станете трудиться и только трудом своим кормить себя и других, то отпущу вас.
Воры поклялись никогда не преступать заповеди старца.
- Благословен Бог, - сказал Григорий. - С сего времени вы будете работать на святую братию для пользы себе и другим.
И воры до конца дней своих работали в Печерском монастыре.
Другие же воры поступили иначе. Двое, подойдя к преподобному, жалобно попросили:
- Отче, товарищ наш приговорен к смерти, дай что-нибудь для его выкупа.
Блаженный со слезами ответил:
- Бедный он, пришла смерть его. Но скажите: на какую смерть он осужден?
- Его повесят на дереве, - ответили воры.
- Завтра же это исполнится.
Сказав так. Святой пошел в свою пещеру, вынес оставшиеся книги и отдал их ворам со словами:
- Возьмите, а если не понадобятся. Возвратите.
Они ушли, посмеиваясь над чудаком, решили: «Продадим и деньги разделим».
Увидев же в саду плодовые деревья, задумали в эту же ночь обобрать их. Ночью все трое пришли, завалили дверь пещерной кельи святого, и один полез рвать яблоки. Сук, на котором стоял вор, с треском обломился; его товарищи, испуганные шумом, убежали, а он, упав, повис на ветвях и удавился. Григорий, запертый в келье, не мог быть у утрени. Братья, замети, что его нет в церкви, пошли узнать, что с ним случилось, и видят: висит на дереве мертвый человек, а Григорий заперт. Когда его освободили из пещеры, старец повелел снять несчастного, а потом, увидев его сообщников, пришедших вместе с другими посмотреть на товарища, сказал им:
- Смотрите, ложь ваша обратилась в правду: Бог поругаем не бывает; если бы вы не заперли меня, я помог бы вашему брату.
Воры пали к его ногам и просили простить их. Григорий осудил их на монастырские работы, чтобы в поте лица добывали они хлеб свой и служили другим. И они также всю жизнь работали на обитель.
Чудный учитель охотников жить за счет других!
Смерть преподобного была особенная. Блаженный вышел на Днепр за водой. Князь Ростислав Всеволодович в то же время прибыл туда же, собираясь посетить Печерский монастырь, для молитв и принятия благословения - он вместе со своим братом Владимиром Мономахом отправлялся тогда на войну с половцами. Слуги Ростислава, увидев старца, начали смеяться над ним и богохульствовать, на что преподобный сказал:
- Дети, тогда как вам надлежало бы сокрушаться и просить всех молиться за вас, вы делаете худое и неугодное Богу. Знаете ли, что над вами решен суд Божий? Вы все и князь ваш найдете смерть в воде.
Князь Ростислав, услышав это, не понял, что услышал пророчество, и сильно разгневался:
- Обо мне ли ты говоришь, старый? Я хорошо плаваю, а во ты умрешь.
И тотчас велел связать старцу руки и ноги и бросить с камнем на шее в воду. Блаженный был утоплен. Братья искали его два дня и не нашли. На третий лень пришли в его келью, чтобы собрать оставшиеся вещи святого. Преподобный лежал, связанный по руками и ногам, с камнем на шее; одежда на нем была еще мокрая, а лицо светлое и все тело как живое.. Ростислав от гнева не пошел в монастырь, не захотел благословения и оно удалилось от него. Владимир же посетил монастырь и молился. Когда их войско встретилось с половецким, князей обратили в бегство. Владимир переправился, а Ростислав со своими воинами утонул, как и предсказал блаженный Григорий.
Половцы бросились к Киеву и опустошили его окрестности; вышедший им навстречу Святополк был разбит; дикие язычники предавали огню Божьи храмы и села и захватывали множество пленных.